V organski kemiji obstajata dva glavna razreda etrov: preprost in zapleten. To so kemične spojine, ki nastanejo med hidrolizo (cepitvijo molekule vode). Etri (imenovani tudi estri) dobimo s hidrolizo ustreznih alkoholov in estri (estri) ustreznega alkohola in kisline.
Kljub podobnemu imenu so etri in estri dva popolnoma različna razreda spojin. Sprejemajo jih na različne načine. Imajo različne kemijske lastnosti. Razlikujejo se po strukturni formuli. Skupne so le nekatere fizikalne lastnosti njihovih najbolj znanih predstavnikov..
Fizikalne lastnosti etrov in estrov
Eteri - težko topni v vodi, tekočine z nizko vreliščjo, so lahko vnetljivi. Pri sobni temperaturi etri prijetno dišijo po brezbarvnih tekočinah..
Majhni molekularni estri, ki so lahko hlapne, brezbarvne tekočine, prijetno dišijo, pogosto s sadjem ali cvetjem. S povečanjem ogljikove verige acilne skupine in ostankov alkohola postanejo njihove lastnosti drugačne. Takšni estri so trdne snovi. Njihovo tališče je odvisno od dolžine ogljikovih radikalov in strukture molekule..
Struktura etrov in estrov
Obe spojini imata preprosto etersko vez (-O-), v estrih pa je del bolj zapletene funkcionalne skupine (-COO), v kateri je prvi atom kisika povezan z ogljikovim atomom z eno vezjo (-O-), druga dvojna ( = O).
Shematično si lahko predstavljamo, kot sledi:
- Eter: R-O-R1
- Ester: R-COO-R1
Glede na radikale v R in R1 etre delimo na:
- Simetrični estri - tisti, pri katerih so alkilni radikali enaki, na primer dipropil eter, dietilni eter, dibutil eter itd..
- Asimetrični estri ali mešani z različnimi ostanki, na primer etil propil eter, metilfenil eter, butil izopropil itd..
Estre delimo na:
- Estri alkohola in mineralne kisline: sulfat (-SO3H), nitrati (-NO2) itd..
- Estri alkohola in karboksilne kisline, na primer C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- itd..
Razmislite o kemijskih lastnostih etrov. Etri imajo nizko reaktivnost, zato jih pogosto uporabljamo kot topila. Reagirajo le v ekstremnih pogojih ali z zelo reaktivnimi spojinami. Za razliko od estrov so estri bolj reaktivni. Z lahkoto stopijo v reakcijo hidrolize, saponifikacije itd.
Etri
Reakcija etrov z vodikovimi halogenidi:
Večina etrov se lahko razpade pod vplivom bromovodikove kisline (HBr), da tvorijo alkil bromide ali reakcijo s hidroiotno kislino (HI), da nastanejo alkil jodidi.
CH3-0-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I
CH3-OH + HI = CH3I + H20
Nastanek oksonijevih spojin:
Žveplove, jodne in druge močne kisline ob reakciji z etri tvorijo oksonijeve spojine - produkte spojin višjega reda.
CH3-O-CH3 + HCl = (CH3) 20 = HCl
Interakcija etrov s kovinskim natrijem:
Pri segrevanju z baznimi kovinami, na primer s kovinskim natrijem, se etri razgradijo na alkoholate in natrijev alkil.
CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na
Avtoksidacija etrov:
V prisotnosti kisika se etri počasi avtooksidirajo, da tvorijo hidroperoksid in dialkil peroksid. Avtooksidacija je spontana oksidacija spojine v zraku.
C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5
Estri
Hidroliza estrov:
V kislem okolju ester hidrolizira, da tvori ustrezno kislino in alkohol.
CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H20
Saponifikacija estrov:
Pri povišani temperaturi estri reagirajo z vodnimi raztopinami močnih baz, kot sta natrijev ali kalijev hidroksid, da tvorita soli karboksilne kisline. Soline maščobnih karboksilnih kislin imenujemo mila. Stranski produkt saponifikacije je alkohol..
CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH
Reeterifikacijske (izmenjalne) reakcije:
Estri vstopajo v presnovne reakcije z delovanjem alkohola (alkoholiza), kisline (acidoliza) ali z dvojno izmenjavo ob interakciji dveh estrov.
CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH
CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5
Kemijska reakcija z amoniakom:
Estri lahko medsebojno delujejo z amoniakom (NH3) in tvorijo amida in alkohol. Po enakem principu reagirajo tudi z amini..
CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH
Esther reakcije okrevanja:
Estre je mogoče zmanjšati z vodikom (H2) v prisotnosti bakrovega kromita (Cu (CrO2) 2).
CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH
